انتظر الهلاليون قرابة أربعة عقود منذ تأسيس ناديهم ليتعاقدوا مع مدرب روماني وهو الراحل إيلي بلاتشي الملقب بـ"صائد البطولات"، قبل أن يصنع العديد من أبناء جلدته إنجازات لا تغيب عن الذاكرة الزرقاء، وبعض الإخفاقات كذلك.
وتعاقد الهلال مع الروماني رازفان لوشيسكو بعقد يمتد حتى نهاية الموسم ما بعد المقبل، ليكون الروماني الخامس الذي يتولى تدريب الهلال بشكل دائم، والسابع بشكل عام.
وتعاقد الهلاليون مع الروماني إيلي بلاتشي في العام 1997، وتبعه أنخيل يوردانيسكو، وكوزمين أولاريو ولورينت ريجيكامب، بينما تولى كلاً من كاتالين نيكولا وماريوس سيبيريا المهمة بشكل مؤقت.
واستطاعت إدارة الهلال برئاسة الأمير بندر بن محمد الحصول على توقيع إيلي بلاتشي بعد نهاية عقده مع الغريم التقليدي النصر مباشرة، واستطاع صائد البطولات تحقيق لقب الدوري السعودي بفوز شهير على الشباب 3-2 بعد التمديد، وكذلك بطولة الأندية الخليجية، قبل أن يترك الفريق بشكل مفاجئ عقب نهاية الموسم.
وفي نهاية التسعينات لجأت إدارة الهلال إلى "الجنرال" يوردانيسكو، وبالرغم من قصر الفترة التي تولى بها الفريق الأزرق والبالغة 5 أشهر، إلا أنه جلب 3 بطولات إلى خزانة الفريق وهي كأس المؤسس على حساب أهلي جدة، وبطولة آسيا أبطال الدوري بعد الفوز على جوبيليو إيواتا وأخيراً كأس ولي العهد بعد تجاوز الشباب بثلاثية دون رد بالمباراة النهائية.
وعاد بلاتشي في عام 2000 إلى تدريب الهلال، وهذه المرة حقق بطولة كأس الأندية العربية أبطال الكؤوس على حساب النصر بعد التمديد، وأضاف إليها بطولة السوبر الآسيوي بعد التغلب على شيميزو بولسه الياباني، ومجدداً ترك الفريق في نصف الموسم.
وبعد ذلك التاريخ بثلاثة أعوام، حضر بلاتشي في فترة مؤقتة خلفاً للكولومبي فرانشيكو ماتورانا، إلا أنه هذه المرة لم يستطع تحقيق أي بطولة، ورحل بقرار إقالة.
واستعانت إدارة الهلال في صيف 2007 بالمدرب الروماني كوزمين أولاريو، ونجح الأخير بتحقيق بطولة الدوري في مباراة شهيرة ضد اتحاد جدة، وتوج بكأس ولي العهد، وفي الموسم اللاحق حقق كأس ولي العهد قبل أن يتم إبعاده.
وعاد الهلاليون إلى المدرسة الرومانية بعد التعاقد مع كوزمين بسبعة أعوام، عندما تعاقدوا مع لورينت ريجيكامب، وبلغ الأخير نهائي دوري أبطال آسيا قبل الخسارة أمام ويسترن سيدني واندررز الأسترالي بهدف في مجموع المباراتين، وبعدها خسر نهائي كأس ولي العهد أمام أهلي جدة لتصدر إدارة الهلال قراراً بإلغاء عقده، ويصبح الروماني الوحيد الذي يدرب الهلال بشكل دائم دون تحقيق أي لقب.
وعلى صعيد المدربين المكلفين، تولى كاتالين نيكولا تدريب الأزرق لفترة قصيرة بعد رحيل كوزمين أولاريو وحتى التعاقد مع البلجيكي جورج ليكينز، وكذلك ماريوس سيبيريا الذي درب الهلال مرتين، الأولى عقب إقالة ريجيكامب مطلع 2015، وأيضاً إقالة الأوروغوياني غوستافو ماتوساس أواخر 2016.